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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Acrylsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Acrylsäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Acrylsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Prop-2-ensäure</li>

<li>Propensäure</li>

<li>Ethylencarbonsäure</li>

<li>Vinylcarbonsäure</li>

<li>ACRYLIC ACID (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C3H4O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit penetrantem, ekelerregendem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-177-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>72,06 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,05 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

13,6 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

141 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

4,26<a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

vollständig mischbar mit Wasser, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-roempp-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4224 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_8-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.001.071-7">[7]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

2590 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-roempp-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−383,8 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<a href="#cite_note-CRC97_5-3-9">[9]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Acrylsäure oder Propensäure gehört zu den <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Ungesättigte Verbindungen">ungesättigten</a> <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a>. Sie ist eine farblose, mit Wasser mischbare bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> flüssige <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> mit stechendem, essigähnlichem Geruch. Acrylsäure wirkt stark korrodierend und ist entzündlich. Ihre <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> und <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> (<a href="Acryls%C3%A4ureester" title="Acrylsäureester">Acrylsäureester</a>) werden Acrylate genannt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Propiolacton-Verfahren">Propiolacton-Verfahren</h3></div>

Eines der ersten großtechnischen Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure basiert auf der <a href="Thermolyse" title="Thermolyse">Thermolyse</a> von <a href="Propiolacton" title="Propiolacton">Propiolacton</a>, welches man bei Temperaturen von 140–180 °C und Drücken von 25–250 bar in Gegenwart von <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> und <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupferpulver</a> als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> quantitativ zu Acrylsäure umsetzt.<a href="#cite_note-ARPE-10">[10]</a>

Dieses Verfahren wurde bereits vor langer Zeit durch <a href="Wirtschaftlichkeit" title="Wirtschaftlichkeit">wirtschaftlichere Prozesse</a>, wie der Zweistufen-Oxidation von <a href="Propen" title="Propen">Propen</a>, abgelöst, die vor allem durch die preisgünstigen <a href="Reaktant" title="Reaktant">Einsatzstoffe</a> auf Basis <a href="Petrochemie" title="Petrochemie">petrochemischer Erzeugung</a> bevorzugt wird. In neuerer Zeit wurden jedoch wieder Entwicklungen hinsichtlich der Thermolyse von Propiolacton vorangetrieben, das nun durch ein neuartiges Verfahren im Rahmen einer <a href="Carbonylierung" title="Carbonylierung">Carbonylierung</a> von <a href="Ethylenoxid" title="Ethylenoxid">Ethylenoxid</a> preiswert herstellbar ist.<a href="#cite_note-VERFAHREN-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Propen-Oxidation">Propen-Oxidation</h3></div>

Die großindustrielle Herstellung erfolgt durch eine zweistufige <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> mit Hilfe von <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a>. In der ersten Stufe wird Propen mit Luft an <a href="Bismut" title="Bismut">Bismut</a>-<a href="Molybd%C3%A4n(IV)-oxid" title="Molybdän(IV)-oxid">Molybdänoxid</a>-Katalysatoren bei Temperaturen um 300 °C zu <a href="Propenal" class="mw-redirect" title="Propenal">Propenal</a> (Acrolein) umgesetzt. In der zweiten Stufe erfolgt die Oxidation von Propenal an <a href="Molybd%C3%A4n" title="Molybdän">Molybdän</a>-<a href="Vanadium" title="Vanadium">Vanadium</a>-Oxid-Katalysatoren bei Temperaturen von 250 bis 300 °C zu Acrylsäure.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reppe-Verfahren">Reppe-Verfahren</h3></div>

Die Herstellung kann auch über <a href="Carbonylierung" title="Carbonylierung">Carbonylierung</a> nach <a href="Walter_Reppe" title="Walter Reppe">Walter Reppe</a> aus <a href="Acetylen" class="mw-redirect" title="Acetylen">Acetylen</a>, <a href="Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a> und Wasser erfolgen, die Methode hat aber in der heutigen Zeit keine großtechnische Anwendung:<a href="#cite_note-Beyer-12">[12]</a>

Im Jahr 2010 betrug die weltweite Produktionskapazität von Acrylsäure etwa 5,3 Millionen Tonnen.<a href="#cite_note-Technische_Chemie-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Acrylsäure ist eine farblose Flüssigkeit, die unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 141 °C siedet. Die <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> beträgt 53,1 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(p) = A−B/(T+C) (p in bar, T in K) mit A = 2,69607, B = 621,275 und C = −121,929 im Temperaturbereich von 293 K bis 343 K.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Die Substanz schmilzt bei 13,6 °C mit einer <a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a> von 9,5 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Die <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Temperatur</a> liegt bei 343 °C, der <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Druck</a> bei 52,43 bar.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Acrylsäure neigt stark zur <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisation</a> und wird mit kleinen Mengen <a href="Methoxyphenole" title="Methoxyphenole">Hydrochinonmonomethylether</a> stabilisiert. Die <a href="Polymerisationsw%C3%A4rme" title="Polymerisationswärme">Polymerisationswärme</a> beträgt −67 kJ·mol−1 bzw. −930 kJ·kg−1.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

Acrylsäure erfordert weiters besondere Sorgfalt beim Transport im flüssigen Aggregatzustand mittels Pumpen, um eine Zerstörung von Anlagenteilen aufgrund spontaner Polymerisation zu verhindern.

Die Lagerung sollte unterhalb von 25 °C erfolgen. Dabei ist darauf zu achten, dass der Festpunkt nicht unterschritten wird. Bei der Kristallisation würde sich stabilisatorfreie Reinst-Acrylsäure als Feststoff abscheiden, die beim Auftauen, da unstabilisiert, explosionsartig polymerisieren kann.

Die <a href="Polymerisationsenthalpie" class="mw-redirect" title="Polymerisationsenthalpie">Polymerisationsenthalpie</a> beträgt 75 kJ·mol−1.

Die <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktion</a> mit <a href="Bromwasserstoff" title="Bromwasserstoff">Bromwasserstoff</a> an Acrylsäure liefert <a href="3-Brompropans%C3%A4ure" title="3-Brompropansäure">3-Brompropansäure</a>.<a href="#cite_note-Kowski-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Acrylsäure bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 48–55 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,9 Vol.‑% als untere <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsgrenze</a> (UEG) und 19,8 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,86 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIB.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 395 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Ihre Hauptverwendung ist die <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisation</a> zu <a href="Superabsorber" title="Superabsorber">Superabsorbern</a> (Anwendung z. B. in <a href="Windel" title="Windel">Windeln</a>), <a href="Acryls%C3%A4ureester" title="Acrylsäureester">Acrylsäureester</a> (die wiederum zur Herstellung von <a href="Polyacrylate" title="Polyacrylate">Polyacrylaten</a> verwendet werden) und als anionisches <a href="Copolymer" title="Copolymer">Comonomer</a> bei der Herstellung von Polymerdispersionen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verfahrenstechnik">Verfahrenstechnik</h2></div>

Da Acrylsäure in der chemischen Industrie in großen Mengen verarbeitet wird, zugleich jedoch gesundheitsschädlich und umweltgefährdend ist, und zudem zur Bildung von Polymeren neigt, sind besondere anlagentechnische Maßnahmen erforderlich:

<ol><li>Wellendichtungslose Pumpen (<a href="Magnetkupplungspumpe" title="Magnetkupplungspumpe">Magnetkupplungspumpen</a> oder <a href="Spaltrohrmotor" title="Spaltrohrmotor">Spaltrohrpumpen</a>) sind zum Schutz des Betriebspersonals erforderlich.</li>

<li>Die Betriebsparameter müssen laufend überwacht werden, da Acrylsäure bei Überschreitung der Druck- oder Temperaturgrenzen spontan polymerisiert, sich also von einem flüssigen Medium in den plastischen Stoff <a href="Polyacryls%C3%A4ure" title="Polyacrylsäure">Polyacrylsäure</a> verwandelt.</li></ol>

Letzterer Vorgang zerstört nicht nur die Pumpe, sondern potentiell die gesamte Anlage.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acrylic_acid?uselang=de">Commons: Acrylsäure</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Acryls%C3%A4ure" class="extiw external" title="wikt:Acrylsäure">Wiktionary: Acrylsäure</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/89223">ACRYLIC ACID</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=014360">Acrylsäure</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-8.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Fieser und Fieser: Organische Chemie. 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 978-3-527-25075-2.

</li>

<li id="cite_note-roempp-5">↑ <a href="#cite_ref-roempp_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_5-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-00637">Acrylsäure</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_8-6"><a href="#cite_ref-CRC90_3_8_6-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-8.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.001.071-7"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.071_7-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.071/harmonised">Acrylic acid</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 79-10-7 bzw. Acrylsäure), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-CRC97_5-3-9"><a href="#cite_ref-CRC97_5-3_9-0">↑</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.

</li>

<li id="cite_note-ARPE-10"><a href="#cite_ref-ARPE_10-0">↑</a> <a href="Hans-J%C3%BCrgen_Arpe" title="Hans-Jürgen Arpe">Hans-Jürgen Arpe</a>: <cite style="font-style:italic">Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte</cite>. 6. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 322.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acryls%C3%A4ure&rft.au=Hans-J%C3%BCrgen+Arpe&rft.btitle=Industrielle+Organische+Chemie+-+Bedeutende+Vor-+und+Zwischenprodukte&rft.date=2007&rft.edition=6&rft.genre=book&rft.isbn=9783527315406&rft.pages=322&rft.place=Weinheim&rft.pub=WILEY-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-VERFAHREN-11"><a href="#cite_ref-VERFAHREN_11-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=EP&NR=2872475B1&FT=D&KC=B1">EP2872475B1</a>: Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure aus Ethylenoxid und Kohlenmonoxid. Veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Marek Pazicky, Christian Raith, Rocco Paciello, Raphael Heinrich Brand, Marco Hartmann, Klaus Joachim Müller-Engel, Peter Zurowski, Wolfgang Fischer.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP2872475B1&rft.applcc=EP&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+Acryls%C3%A4ure+aus+Ethylenoxid+und+Kohlenmonoxid&rft.inventor=Marek+Pazicky%2C+Christian+Raith%2C+Rocco+Paciello%2C+Raphael+Heinrich+Brand%2C+Marco+Hartmann%2C+Klaus+Joachim+M%C3%BCller-Engel%2C+Peter+Zurowski%2C+Wolfgang+Fischer&rft.assignee=BASF+SE&rft.pubdate=2016-06-08&rft.date=2016-06-08">‌

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<li id="cite_note-Beyer-12"><a href="#cite_ref-Beyer_12-0">↑</a> <a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a> und <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: Organische Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 99.

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<li id="cite_note-Technische_Chemie-13"><a href="#cite_ref-Technische_Chemie_13-0">↑</a> Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken: <cite style="font-style:italic">Technische Chemie</cite>. 2. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2013, ISBN 978-3-527-33072-0, S. 602.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acryls%C3%A4ure&rft.au=Manfred+Baerns%2C+Arno+Behr%2C+Axel+Brehm%2C+...&rft.btitle=Technische+Chemie&rft.date=2013&rft.edition=2&rft.genre=book&rft.isbn=9783527330720&rft.pages=602&rft.place=Weinheim%2C+Germany&rft.pub=Wiley-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none">

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4141321-0">4141321-0</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh87000370">sh87000370</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/01112798">01112798</a> </div>

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